首先，我们可以从一些细节问题上找到曹操女扮男装的马脚：
一、早在第一回中，三国演义就写曹操在担任洛阳北部尉期间"设五色棒十余条”，试问，会有一名男性在置办刑具的时候还考虑颜色吗？
二、在第二十回中，曹操碰到了接受汉献帝犒赏的董承，没有过多盘问对方，而是忙不迭的穿上锦袍，寄上玉带，还向左右虚伪，分明是女性的爱美心理使然，才有这种“恋衣癖”(相信那些已有家室大概女友的人都会有同感吧)，过后铜雀台以锦袍而非金银金银财宝悬赏同样是这个道理。
三、曹操有间歇性的偏头疼，其实这是她作为女性的一种正常心理现象。知道为什么曹操会杀华佗？其实是因为这位名医通过医疗，发现了曹操是女性这一事实，所以难逃一死(相同遭遇的其实不止华佗一个，后文另有论述)。

当然，许多人会提到曹操有孩子、以及长期行军打仗这些所谓反例，但事实上作为三军的统帅，又有谁敢随便接近曹操？这就为她掩饰自己性别创造了最好的条件，至于那些所谓的孩子，也只需要偷偷收养几个冒充就能做到。为了进一步证明曹操是女性的事实，有两个人物是迫不得已提的:其一是张济的妻子，也就是张绣的婶婶。曹操在宛城收降张绣过后，如果是一名男性，纵然再好色，也不至于在对方的阵营之中勾引他人的长辈，等到调离张绣过后再行事岂不更方便？之所以一贯深思熟虑的曹操会"轻忽”这一点，正因为她是女性，她找张绣婶婶的目的很可能是谈些女性的隐私话题，因此没有考虑到张绣因此会产生的误会，结果遭到了张绣的报复。这一事件最大的牺牲品显而易见不是那个原本就是领养的“长子”曹昂，而是典韦，一个深深爱着曹操的痴情须眉。作为曹操的贴身保镖，典韦显而易见有机会了解曹操是女性的真相(之后的许褚也是知情者之一，这一点下面还会有论述)，曹操之所会选择她，也正是知道他对自己的仰慕，所以才放心将自己的安危交给他(曹操很感谢典韦，但并不爱他，下面也会有论述)，而典韦在宛城一战中，为自己最心爱的女人献出了宝贵的生命，堪称是多情种子。其二是杨修。在谈这个人之前，我先要问两个问题：女人最大的特点是什么？曹操最大的特点是什么？答案其实惊人的一致：多疑。不过曹操的多疑不但是因为她是女人，更为关头的因素在于她需要时时候刻在众人面前隐瞒这一事实所以迫不得已更加提防。所以曹操从来不许可在自己睡觉(sleep)的时候有人挨近，其实她所畏惧的不是行刺(能进入她身边的，有几人不是心腹？而且完全可以限制进入的人带刀剑)，而是被发现自己不是男性，因此时常宣称自己梦中杀人，而杨修对于此事的一些评论，多少让曹操担忧是否此人已了解到真相，因此迫不得已除去。而且杨修还曾经偷吃了曹操最喜欢的零食，对于男性这大概没有什么，但是在女性看来，这的确是极大的罪过(不相信的话，有胆量的可以试着夺走自己妻子大概女友最喜欢吃的东西，看一看有没有机会避免跪键盘的命运)，杨修之死其实是又一路的杀人灭口事件，但我
们无从得知，杨修这个聪明人究竟是真的看透了真相，依然糊里糊涂的死在一个女人的手里？古人云："男人靠征服世界来征服女人，女人靠征服男人来征服世界”，曹操的悲哀在于，她险些征服了世界，但却没有机会征服自己心爱的男人，因此他始终不愿意在自己的有生之年成为天子，可见这并非她的追求目标。

在三国演义中，与曹操曾经发生过感情纠葛的人物其实不少，但真正值得一提的却只有三个人。曹操的第一个男人是陈宫，这名县令之所以会放过已成为阶下囚的曹操，主要依然他发现了真相，并爱上了这个女人，所以与她一路逃亡。他与曹操总计相处了三天后，才发现这个女人实在是心狠手辣，一度想杀了她，但考虑到“一日夫妻百日恩”，最终依然下不了手，而是默默的离去。但对于曹操来说，陈宫离开她的行为就是背叛和抛弃，因此两人在过后势同水火，曹操在白门楼可以放过张辽，对吕布的处置也是犹豫不决，唯独是陈宫这个负心汉是非杀不可的。当然，曹操杀陈宫的另一个原因也是为了避免自己是女人这件事儿被成功所泄露，不过考虑在昔日恋情的分上，曹操对于陈宫的母亲(其实就是她的婆婆)和妻子(其实是情敌)给与了照顾。
如果说曹操与陈宫的这段恋情多少有些为了脱困而被迫开始的话，那么曹操对于刘备的爱则完全发自心里。当刘备投靠曹操时，许多谋士都主张除掉这个将来的劲敌，曹操自然并非不知道刘备的威胁，但刘备那对性感的大耳朵却令曹操产生了爱慕之情。这段恋情的精彩之处在书中的第二十一回，曹操与刘备的青梅煮酒分明是曹操小资情调的体现，而他那段关于“龙”的论述，内容其实非常“成人”，其真实含义是□□□□□□□□□□□□□(此处删去N字)。接下来曹擦那句“惟使君与操耳”，更是吐露了她想与刘备白头偕老的愿望，同样是聪明人的刘备自然不会不晓畅曹操的真实意图，因此大吃一惊，将手上的刀叉落在地上，而曹操接下里的一句话则更为露骨："丈夫亦畏雷乎？”，这简直就是正式的求婚了。

如果曹操真的能与刘备结成一对，那么这大概将是历史上最为耀眼的一对夫妻档，但是阻止他们结合在一路的答案，其实同样在第二十一回中可以找到答案，为什么曹操无法持续与刘备调情下去呢？因为关张二人过来找寻刘备，事实上，从第二回中“与关、张食则同桌，?则同床”的叙述我们就可以了解到这三人之间的“同志干系”，而阿斗不过是一个收养的孩子(所以才故意搞来白鹤什么的掩人耳目)，至于刘永、刘理，分明是刘瑁的遗腹双胞胎(否则我们无法理解，为什么刘备在自己的壮年与三名妻子只有一子，而在自己的晚年却接连生下两个儿子，难道是四川有什么大补的药？)。正因为如此，所以刘备看到赵云拼死只为相救阿斗而感到生气，怪这个不是自己亲生的小孩差点令自己损失了一名大将，而孙尚香之所以会在婚后不久就逃回了娘家也正是因为她发现了刘备的这一“爱好”，而且这也就能够注释为什么刘备在临终前，对自己的新男宠诸葛亮表示，对方只要觉得有需要，完全可以取代阿斗的帝位。这些原因使得刘备最终无法接受曹操的爱意，过后两人的连番争斗，其实也是因爱生恨的后果。所以当刘备假借征伐袁术之名离开都城时，曹操派去的许褚不敢对刘备动手，因为这个代替典韦成为曹操保镖的男人也很清楚曹操对于刘备的那种特殊感情，不敢随便动手而令曹操不快。
曹操爱上刘备已经是一个悲剧，但更为不幸的是她接下来的追求目标是关羽，早在十八路诸侯的时代，曹操对关羽就颇有好感，这也很正常，哪个MM不喜欢个子高的男生？难怪张松过后遭到了曹操的冷遇。顺便说一下，笔者的身高也还不错，接待有意的MM前来联系……言归正传，在曹操追求刘备失败过后，她就将目光转向了关羽，所以尽管她手下战将如云，但她依然非要一个活的关羽，而斩颜良诛文丑更是存心想捧关羽的场，先是故意让手下的大将失败，然后再给关羽赤兔马，让他利用马的速度干掉了对手，其实要是把这匹马给张辽或是徐晃的话，大概他们做的还可以更出色。

曹操刻意抬高关羽其实是一种对于心上人的讨好，毕竟经历过两次感情挫折的她格外珍惜这次机会。但不幸的是，关羽和刘备的同志友谊不是曹操所能瓦解的，曹操当初故意让关羽和刘备的妻子同处一室，其实就想试探他是不是有着和刘备一样的爱好”，而关羽当晚的显示已经预示了曹操又一次的悲惨命运。但是在曹操的心理，依然存着对于关羽的一份情意，至少事先关羽为了不伤曹操的心，一向都没有娶妻，所以曹操在关羽离去之时并未加以阻拦，而关羽在华容道也放过了曹操。其实在和自己相处过的三个男人中，曹操依然对于关羽最为痴情，因此当关羽被东吴杀害过后，曹操特意要来了他的首级，意思就是想看他最终一面。结果曹操也是因为关羽的死而伤心太过，结果自己也不久于人世，在临死前，曹操还安排设立多个真假墓穴，其目的就是不让先人通过开棺验尸发现自己是女流的秘密。

作为一个在感情上历经失败的女人，曹操时常有哀叹命运的显示，横槊赋诗就是典型的一例。

在曹操的诗句中，核心内容其实只有四句："月明星稀，乌鹊南飞，绕树三匝，无处可依”。月主阴，所谓“月明星稀”其实曹操在暗示当世由一个女子纵横天下，却没有能与之相媲美的男性。喜鹊(magpie)本是鲜艳祥瑞的鸟儿，然而曹操却用了“乌鹊"，指的是自己虽然是一个可爱的女性，但为了混迹于男人之中，迫不得已披上难堪的伪装而来到南方。所谓的“绕树三匝”指的就是她与陈宫、刘备和关羽之间的三段恋情，最终却"无枝可依”，找不到女人的归宿。结果这四句抒发心声的诗句却遭到了不识相的刘馥的质疑，也难怪心情本来就不好的曹操会当场枪毙刘馥。在那个男人为主的社会里，曹操这样的女性的心事又有谁能懂？综上所述，曹操堪称是中国历史上最为伟大、最为传奇的一名女性。